高桥一生从10岁开始就在剧团中担任了儿童演员。因为小时候性格内向，不擅交流，朋友也很少。为此，担心的祖母和剧团出身的母亲就把他送到了儿童剧团去锻炼交往能力。1990年，由北野武主演的电影《摘星》就是高桥一生参演的第一部作品。

1995年，在他初中3年级的时候，听从儿童剧团的建议，去参加了宫崎骏动画片的声优试镜，合格后以吉卜力工作室的动画电影《侧耳倾听》作为声优出道，为以成为小提琴手为梦想的中学3年级学生“天泽圣司”进行配音，票房收入共取得18.5亿日元。但其实在录制完成两周后他就迎来了变声期。

1998年5月，参演了和泉圣治执导的青春电影《友情》。12月，与上川隆也、麻生祐未、相叶雅纪等合作，参演少年犯罪电视剧《少年们》。同年，参演蜷川幸雄执导的舞台剧作品《にごり江》。

1999年1月，高桥一生首次参演NHK大河剧，在由五代目中村勘九郎主演的《元禄缭乱》中饰演江户幕府柳泽吉保家长男、甲府藩主柳泽吉里。2000年，客串长濑智也主演、宫藤官九郎编剧的现代剧《池袋西口公园》。

2001年1月，客串由木村拓哉主演的法务剧《HERO》。10月，出演了由岩井俊二自编自导的犯罪音乐电影《关于莉莉周的一切》，饰演主人公同校的池田前辈。同年10月，出演了由堤幸彦、金子文纪执导，长濑智也主演的TBS秋季医疗日剧《半个医生》。

2003年，参演由广末凉子主演、堤幸彦执导的爱情影片《恋爱写真》。同年6月，客串动物题材电影《再见了，可鲁》。

2004年1月，再次出演NHK大河剧，在由香取慎吾主演的《新选组》中饰演幕末伊势桑名藩的藩主松平定敬。与此同时，还参演了由横山秀夫原作改编的推理电影《半告白》。4月，出演根据日本小说家片山恭一同名小说改编的纯爱电影《在世界中心呼唤爱》，饰演主角同学大木龙之介的少年时期。同年7月，参演由石井克人编剧并执导的喜剧电影《茶之味》。9月，参演上野树里主演的青春喜剧片《摇摆少女》。

2006年，客串二宫和也主演的现代剧《算是报恩了吧》。2007年1月，出演由内野圣阳主演的大河剧《风林火山》，饰演武田氏的幕后参谋驹井政武。10月，开始出演由水田成英、叶山浩树执导，坂口宪二、内田有纪、小池彻平等人主演的系列医疗剧《医龙2》，饰演外科医生外山诚二。2008年7月，参演朝日电视台夏季刑侦剧《怪胎刑警》。2010年，在系列医疗剧《医龙3》中继续出演外山诚二。

2011年2月，主演舞台剧《深说?八犬伝?村雨恋奇谭?》，饰演主角犬冢信乃。同年4月，出演由杏、木村佳乃、尾野真千子、仓科加奈等主演的富士电视台家庭剧《丧失名字的女神》，饰演安野千寻之夫安野英孝。5月，参演由忽那汐里主演的家庭剧《我们陌生的城市》。6月，参演由井上真央主演的晨间剧50周年纪念作品《太阳公公》，饰演医大学生上原秀雄。9月，客串由伊藤英明主演的NHK社会剧《LastMoney~爱的代价》。10月，客串由宫藤官九郎编剧的朝日电视台喜剧《还有第11人》。11月，参演由宫部美雪同名小说改编的电视剧特别篇《火车》。

2012年3月，客串由松下奈绪、井之原快彦主演的家庭剧《被称为早海的日子》，饰演设计师鸟谷秋彦。同年8月，客串根据东野圭吾同名校园推理作品及续篇《和忍老师说再见》改编的侦探喜剧《浪花少年侦探团》。9月，出演由北川景子主演的朝日电视台美食题材古装特别企划剧《澪之料理帖》，饰演“翁屋”厨师又次。10月，出演由平山秀幸执导、夏帆主演的悬疑剧《银线草》。11月，出演由川村毅编剧、白井晃执导的舞台剧《4four》，并凭借该作品取得第67届日本文化厅艺术节演剧部门新人奖。

2013年1月，出演由相叶雅纪主演的医疗剧《LASTHOPE》，饰演主角波多野卓巳的哥哥齐藤健。同年4月，出演由柴田よしき原作小说《激流》改编的悬疑剧《激流～你还记得我吗？～》，饰演歌手、小说家秋芳美弥的弟弟秋芳研二。5月，搭档比嘉爱未出演电影短片《TokyoSkyStory》。7月，高桥一生应编剧坂元裕二的邀请出演了亲情剧《woman》，在该剧中他所饰演的泽村友吾是一个阳光向上的角色，这也成为了他演员生涯的转折点。

2014年1月，在由冈田准一主演的第53部年度大河剧《军师官兵卫》中出演了黑田家家臣井上九郎右卫门（井上之房），和好友在剧里剧外的默契合作也使他获得了许多关注。同年5月，出演WOWOW电视台深夜日剧《马赛克日本》，饰演神秘集团GALAXYZ社长九井良明。6月，又出演了电视剧续篇《澪之料理帖2》。7月，出演由金子文纪执导、宫部美雪同名小说改编的电视剧《彼得的葬礼》。10月，出演由小栗旬主演历史穿越剧《信长协奏曲》，饰演战国大名浅井长政，该剧作为富士电视台55周年纪念企划推出。

2015年1月，出演由铃木京香主演的女性电影《所以去荒野》。同年4月，参演堺雅人主演的日本电视台医疗剧《Dr.伦太郎》，饰演慧南大学医院实习医生福原大策。7月，高桥一生因为出演由小说家池井户润原作改编的朝日电视台喜剧《民王》中贝原茂平秘书一角而受到瞩目，并凭借该角色获得了日剧学院赏年度最佳男配角奖和第1届ConfidenceAward电视剧奖男配角奖。由于贝原秘书获得了颇高关注，之后他不仅拍摄了以贝原秘书为主角的电视剧特别篇《民王番外篇~恋爱总选举~》，还拍摄了衍生网络剧《民王番外篇：贝原秘书与六怪客》以满足观众需求。

2016年1月，客串富士电视台月九爱情剧《追忆潸然》。与此同时，还参演了由蜷川幸雄导演的舞台剧《元禄港歌?千年の恋の森?》。同年4月，出演由伊藤英明、木村佳乃主演的富士电视台悬疑剧《我的危险妻子》，饰演主角的近邻鲸井和树。5月，参演《世界奇妙物语2016春季特别篇》，饰演被“猜谜大叔”追赶的青年古贺三郎。7月，参演由西村满、大崎充原作漫画《gu·ra·me！~大宰相的料理人~》改编的美食剧《gu·ra·me!~总理的料理人~》，饰演官邸食堂的厨师长清泽晴树。同月29日，其参演的特摄电影《新·哥斯拉》在日本上映。10月，出演由森川葵主演的漫改剧《公主小屋》，饰演房地产公司职员伊达政一。12月，合作多部未华子主演富士台圣诞节恋爱喜剧特别篇《本以为我不会有命运注定的恋爱》，饰演APP公司社长黑川壮一郎。

2017年1月，参演由柴崎幸主演的NHK大河剧《女城主直虎》，饰演井伊家重臣小野政次，担任大河剧配乐的菅野洋子还特别为该角色发行了追悼CD《鹤之歌》，他在其中担任朗读。同一时期，还与松隆子、满岛光、松田龙平三人联袂出演了TBS春季悬疑情感剧《四重奏》，高桥一生饰演其中个性别扭的中提琴手家森谕高，并凭借在该作品中的表现获得了第7届ConfidenceAward电视剧奖男配角奖。1月14日，其参演的电影《抚摸大象》在日本上映。同年3月，其主演的斋藤工执导电影处女作《空白的13年》于夕张电影节首映，并于2018年2月3日在日本全国公映。同时，在3月至4月期间，参演的神木隆之介主演漫改将棋电影《3月的狮子》前后篇在日本相继上映。10月，参演由葵若菜主演的NHK晨间剧《笑天家》，饰演青年企业家伊能栞；与此同时，又出演了由筱原凉子主演的富士电视台月九剧《大众之敌》。10月21日，搭档樱井由纪主演的爱情电影《睡美人之终》在日本上映。12月31日，出任第68届NHK红白歌合战嘉宾评审员。

2018年1月20日，搭档长泽雅美出演的悬疑电影《爱上谎言的女人》在日本上映，高桥一生在其中饰演工作女性由加利的同居恋人、实习医生小出桔平。2月1日，获得黄金飞翔奖的最佳新人奖。随后，其主演的电影《空白的13年》于全日本公开上映。2月24日，由梦枕貘原著小说改编的中日合资奇幻电影《妖猫传》在日本上映，他为主角白乐天担任了日语配音。同年5月，合作法国演员蕾蒂西娅·卡斯塔主演微电影《CinderElla~一段爱与自由的故事~》。与此同时，高桥一生还在从该月末开始在东京国立美术馆与大阪市国立美术馆举行的《卢浮宫美术馆展肖像艺术——人是如何表现人的》展览中担任了声音导航。6月，出演由长濑智也主演的社会派电影《空中轮胎》，饰演银行营业部精英职员井崎一亮。10月19日，出演由佐藤健主演、川村元气原著小说改编的电影《亿男》，饰演饰演主角一男大学时代的富豪好友九十九。与此同时，他又搭档荣仓奈奈主演了富士台火9剧《我们是奇迹产生的》，饰演奇怪的大学讲师相河一辉，这也是他首次主演民放台的黄金档电视剧。同年，高桥一生被日本放送批评恳谈会授予银河奖个人奖。12月4日，凭借《爱上谎言的女人》、《空中轮胎》、《亿男》等电影获得第31届日刊体育电影大奖最佳男配角奖，这也是他首次获得日本国内的电影奖项。

2019年1月，主演NHK电视剧《三日月》，饰演天才教师大岛吾郎。3月，搭档川口春奈双主演由松尾由美同名小说改编的恋爱电影《在遇到九月之恋以前》，饰演住在风格特异的公寓里为成为小说家而终日奋斗的平野进。4月，与斋藤工、泷藤贤一合作出演爱情喜剧《东京独身男子》，饰演银行工作者石桥太郎，并为其演唱主题曲《想见你-Dancewithyou-》，从而实现歌手出道。7月，参演由黑木华主演的TBS爱情喜剧《凪的新生活》，在其中饰演女主角凪的男朋友我闻慎二，凭借该剧获得第102届日剧学院奖最佳男配角奖。8月30日，与星野源、高畑充希合作出演的时代电影《搬家的大名》在日本上映。

2020年1月，与苍井优搭档主演由棚田由纪同名小说改编的真人电影《浪漫娃娃》，饰演真人娃娃职人北村哲雄。2月，搭档浦井健治出演音乐剧《天保十二年のシェイクスピア》。

高桥一生家中共有兄弟5人，他是家中的长子，有4个同母异父的弟弟。摇滚乐队neveryoungbeach的成员安部勇磨是他的弟弟。

黄金飞翔奖

• 2018-02-012018年度新人奖（获奖）

Confidence Award电视剧奖

• 2017第7届最佳男配角奖四重奏（获奖）
• 2015第1届最佳男配角奖民王（获奖）

日剧学院奖

• 2019第102届男配角奖凪的新生活（获奖）
• 2015第86届男配角奖民王（获奖）

文化厅艺术祭

• 2012第67回演剧部门新人奖4four（获奖）

银河奖

• 2018-05个人奖（获奖）

日刊体育电影大奖

• 2018-12-04第31届最佳男配角爱上谎言的女人、空中轮胎、亿男（获奖）

高桥一生的演技具有调节气氛与治愈的作用，有生活感，有层次变化，可以充分体现细微之处。他记台词的方法也非常独特，就好像没有演技一样，全是自然而然地就把台词给说了出来。

高桥一生作为电视连续剧的常客，一直在各种各样的作品中穿插出演。因为配角性质的角色太丰富，有好人也有典型的清爽系帅哥角色，所以他并没有给观众留下太深刻的印象。可以说，他几乎没有一个能够凸显出个人存在感的角色，也正是这样的透明感才让他得以不断地在各种作品之中出演各种各样的角色，一点一滴地让观众看到“高桥一生”这个人的全貌，从而确立他独一无二的位置。

从表演上来看，高桥一生算是个体验派，自然而然地与角色融为一体，无论角色大小，他都能设计出一些属于自己的小动作和表演方法。